Historia miasta

   Ujadanie psów, tętent końskich kopyt, szczęk żelaza i głośne rozmowy zapowiadały powrót dostojników z udanego polowania. Na czele gromady widać dwie postacie. Czapki z głów – to król polski August i książę pruski Albrecht von Hohenzollern!

Czy rzeczywiście tak było? Nie wiemy, ale jest to prawdopodobne. 
Akt lokacyjny dla miasta został wydany z datą 1 stycznia 1560 roku. Niektórzy historycy niemieccy łączą założenie Olecka ze spotkaniem w zamku myśliwskim księcia Albrechta w 1560 roku z królem polskim, Zygmuntem Augustem. Okazją do spotkania miało być wspólne polowanie w puszczy.

   Miejscowość Olecko (dawna nazwa Margrabowa). W połowie XVI wieku wzniesiono tu zamek myśliwski – miejsce spotkania Zygmunta Augusta i księcia pruskiego Albrechta Hohenzollerna. 
Prawa miejskie Olecko uzyskało w 1560 roku jako Margrabowa. Po wytyczeniu dużego rynku (powierzchnia ponad 5,5 ha) wybudowano kościół ewangelicki i ratusz. Powolny rozwój miasta spowodowany był znacznym oddaleniem od ważniejszych szlaków handlowych oraz zniszczeń wojennych nękających Olecko w XVII i XVIII wieku: wojny szwedzkie (w 1656 roku Polacy odnieśli zwycięstwo nad kwaterującymi tu Szwedami), w latach 1656-1657 najazd tatarski, w 1757 roku wkroczenie wojsk rosyjskich. 
Pod koniec XVIII wieku nastąpił znaczny rozwój miasta (w granicach państwa pruskiego). W drugiej połowie XIX i na początku XX wieku powstawał drobny przemysł. Krótki okres rozwoju przerwały zniszczenia I wojny światowej (1914-1915). W wyniku plebiscytu w 1920 roku miasto pozostało w granicach Niemiec, a od 1928 do 1945 roku nosiło nazwę Treuburg (Wierny Gród). Ponowny okres dynamicznego rozwoju nastąpił w dwudziestoleciu międzywojennym. Miasto rozwijało się jako prężny ośrodek turystyczny, sportowy i rekreacyjny. 
W czasie II wojny światowej miasto uległo znacznemu zniszczeniu (szacowanemu na ok. 60%). Całkowitej likwidacji uległ przemysł, jak również sieć kolejek wąskotorowych.
Od 1945 roku miasto znalazło się w granicach Polski – w latach 1946-1975 było siedzibą powiatu. W wyniku reformy administracyjnej od stycznia 1999 r. Olecko jest ponownie miastem powiatowym.